Tyson wyszperany został przez wydawcę magazynu hip - hopowego "The Source" w 1991 roku. Dzięki tej znajomości Tyson dołączył do jednej z Nowojorskich agencji modelek i już kilka miesięcy później dostrzegli go erb Ritts i Bruce Weber. To Weber jako pierwszy przyprowadził tego modela do firmy Lauren, która zaraz wykorzystała go podczas kampanii reklamowej noweych zapachów dla mężczyzn.

Już w roku 1995 Tyson istniał okładkach niemal wszystkich najbardziej renomowanych czasopism w branży, takich jak Vogue, GQ, the New York Times czy Details.

Jednak jeszcze zanim Tyson zdobył ogromną sławę w 1993 roku zatrudniła go firma Ralph Lauren aby stał się twarzą ich nowej lini ubrań sportowych. Swój udział w tym kontrakcie znów miał tutaj Bruce Weber, który przedstawił Tysona firmie Ralph Lauren.

Jego niecodzienny styl oraz oczy, sprawiły że w 1995 roku został wyróżniony tytułem Modela Roku na ceremoni VH1 Fashion Awards, a także nagrodą jednego z 50 najpiękniejszych ludzi.

Brał udział w kampaniach dla: Gucci, Tommy Hilfiger, Ralph Lauren.