Cindy Crawford urodziła się w mieście DeKalb w stanie Illinois w Stanach Zjednoczonych. Pierwszą osobą, która odkryła jej potencjał był fotograf jednej z miejscowych gazet, który zrobił jej zdjęcie kiedy pracowała ona we wakacje przy uprawie kukurydzy. Jej potencjał, fotogeniczność oraz pozytywny odbiór przez otoczenie sprawiły, że już nie długo 16sto letnia Cindy mogła rzucić dzienną pracę by zająć się pozowaniem do zdjęć jako profesjonalna modelka.

Pomimo dwóch sezonów ciężkiej pracy jako modelka dla magazynu Elite Model, Cindy zdołała udowodnić że Amerykańskie modelki oprócz pięknego ciała mogą posiadać również mózg. Oprócz życia jako modelka Cindy spełniała się również studiując na Uniwersytecie Northwestern.

W okresie między rokiem 1980 a 1990 Cindy stała się najbardziej popularną supermodelka na całym świecie. Jej zdjęcia widniały na okładkach niemal wszystkich najbardziej cenionych magazynów mody, gościła ona na wybiegach podczas wszystkich najważniejszych pokazów w tamtym okresie oraz widniała na reklamach wszystkich najbardziej renomowanych firm. W roku 1988 jako pierwsza supermodelka w hostorii zdecydowała się na rozbieraną sesję do magazynu Playboy. Zdjęcia te wykonał fotograf Herb Ritts. Na łamach tego magazynu Cindy pojawiła się ponownie w roku 1998, a wydanie to stało się jednym z najlepiej sprzedających się w historii.

Brała udział w kampaniach między innymi dla: Anne Klein II, Isaac Mizrahi, JH Collectables, Citroen, Dormeuil.